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半乳糖-β环糊精,Gal-β-CD,6-O-α-D-半乳糖基-β-环糊精,葡萄糖分子定制合成

一、材料基础信息

中英文名称:半乳糖-β环糊精(Galactosyl-β-Cyclodextrin,Gal-β-CD)是β-环糊精(β-Cyclodextrin,β-CD)的衍生物,化学名称为6-O-α-D-半乳糖基-β-环糊精。其核心结构由β-环糊精的7个葡萄糖单元通过β-1,4-糖苷键连接成环状中空筒形,并在6位碳原子上通过α-1,6-糖苷键连接一个半乳糖基团。

二、功能特性

1. 分子包合能力β-环糊精的疏水内腔可包合药物、香料等小分子,半乳糖基的引入增强了其与含半乳糖残基的生物分子(如糖蛋白)的亲和力,提升靶向递送效率。

2. 稳定性提升:包合作用可保护药物免受光、热降解,例如在中药制剂中防止挥发性成分逸失。

3. 生物相容性β-环糊精无毒、可生物降解,半乳糖基进一步降低免疫原性,适用于口服或注射制剂。

4. 乳化与增溶:半乳糖基的亲水性改善了环糊精的乳化能力,可稳定食品乳液或化妆品中的活性成分。

三、合成方法与实验路径

酶法合成是主流手段,以β-环糊精和蜜二糖为原料,通过α-半乳糖苷酶催化转糖苷反应:

1. 反应条件β-环糊精与蜜二糖物质的量比1:2,酶用量75 nkat/g蜜二糖,pH 6.5(50 mmol/L醋酸缓冲液),40℃下反应24小时。

2. 机制α-半乳糖苷酶切断蜜二糖的α-1,6-糖苷键,将半乳糖基转移至β-环糊精的6位羟基,形成稳定产物。

3. 纯化:反应后通过高效液相色谱(HPLC)分离,质谱(MS)、红外光谱(IR)和核磁共振(NMR)确认结构。

四、应用领域

· 医药:作为药物载体提升难溶性药物(如抗癌药)的溶解度,或靶向递送至肝细胞(通过半乳糖基与去唾液酸糖蛋白受体结合)。

· 食品:稳定维生素C等易氧化成分,掩盖鱼油等异味。

· 农业:包埋农药分子提高附着力,或作为植物生长调节剂。


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