DBCO-PEG-IBA吲哚丁酸,二苯并环辛炔-聚乙二醇-吲哚丁酸,DBCO-聚乙二醇-吲哚丁酸,PEG-IBA-二苯并环辛炔
DBCO-PEG-IBA是一种由三部分组成的复合功能分子,二苯并环辛炔-聚乙二醇-吲哚丁酸。该分子通过化学修饰将天然植物生长调节剂吲哚丁酸(Indole-3-Butyric Acid, IBA)与聚乙二醇(Polyethylene Glycol, PEG)及二苯并环辛炔(Dibenzocyclooctyne, DBCO)结合,形成兼具生物活性与化学功能的多功能材料。其中,IBA是植物内源生长素,分子式为C₁₂H₁₃NO₂,分子量203.24,具有促进细胞分裂、诱导不定根形成的特性;PEG是一种线性聚合物,分子量可调,常用于改善分子的水溶性与生物相容性;DBCO则是一种高反应活性的环炔化合物,可通过无铜点击化学反应(Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition, SPAAC)与叠氮化物(Azide)快速共价结合。
物理化学特性与实验应用
DBCO-PEG-IBA的物理化学特性由其三部分结构共同决定。IBA部分保留了天然吲哚丁酸的疏水性吲哚环与亲水性羧酸基团,在有机溶剂(如乙醇、丙酮)中溶解度较高,但在水中溶解度较低;PEG链的引入显著提升了分子的水溶性,使其在生理缓冲液中可形成稳定分散体系;DBCO基团则赋予分子高反应活性,可在常温下与叠氮化物发生特异性反应,生成稳定的1,2,3-三唑环结构。
在实验与领域应用中,DBCO-PEG-IBA主要发挥三大作用:
1. 生物医学领域:作为靶向药物载体,其PEG链可延长药物在血液中的循环时间,减少非特异性吸附,而DBCO基团可与抗体或配体上的叠氮化物共价结合,实现肿瘤靶向递送。例如,负载阿霉素的DBCO-PEG-IBA修饰金纳米粒子在乳腺癌细胞中的摄取效率比游离药物高4倍,显著抑制肿瘤生长。
2. 植物科学领域:IBA部分保留了促进植物生根的活性,可用于扦插育苗、组织培养等实验。例如,用DBCO-PEG-IBA处理葡萄插条,可提高生根率30%以上,且根系更发达。
3. 材料科学领域:通过DBCO与叠氮化物的点击反应,DBCO-PEG-IBA可用于构建功能化生物材料。例如,将其自组装于金电极表面,可制备高灵敏度电化学传感器,对植物激素吲哚乙酸(IAA)的检测限达1nM,响应时间小于5秒。



