TCO-PEG-SH,tco-聚乙二醇-巯基,反式环辛烯-聚乙二醇-巯基,高张力环烯烃TCO-聚乙二醇-SH
1. TCO与PEG-SH:两种关键化学组分的定义与特性
TCO-PEG-SH是一种常用于生物正交化学反应的多功能连接分子,其名称由三部分构成:反式环辛烯(trans-Cyclooctene, TCO)、聚乙二醇链(Polyethylene Glycol, PEG)以及巯基(-SH)。其中,TCO是一种高张力环烯烃,具有高度反应活性,尤其能与四嗪(tetrazine)发生快速、无需催化剂的逆电子需求Diels-Alder(IEDDA)反应。该反应速率可达10²–10⁶ M⁻¹s⁻¹,远超传统点击化学,因此广泛应用于活细胞实时成像和体内靶向递送。
而PEG-SH部分则由亲水性聚乙二醇链末端修饰一个巯基(-SH)构成。PEG赋予分子良好的水溶性和生物相容性,可显著延长药物或探针在体内的循环时间;巯基则具备与金表面、马来酰亚胺或碘乙酰基等官能团高效偶联的能力,是蛋白质、抗体或纳米颗粒功能化的重要“把手”。
2. 应用场景:从生物素-杜拉霉素到靶向递送系统
虽然TCO-PEG-SH本身不直接包含“生物素”或“杜拉霉素”,但其结构常被用于构建类似复合探针。例如,在靶向肿瘤治疗中,研究人员可将TCO-PEG-SH通过巯基偶联至含马来酰亚胺修饰的抗体上,再利用TCO与四嗪标记的药物(如杜拉霉素衍生物)进行快速体内点击连接,实现精准释放。此外,若将生物素引入体系,则可通过亲和素-生物素强相互作用进一步放大信号,适用于ELISA、流式细胞术或免疫荧光实验。
综上,TCO-PEG-SH并非单一化合物,而是融合了高反应性、水溶性与多功能偶联能力的“分子桥梁”,在化学生物学、药物递送及诊断成像等领域发挥着不可替代的作用。



