TCO-PEG-MAL，反式环辛烯-聚乙二醇-马来酰亚胺，TCO-聚乙二醇-马来酰亚胺，TCO-PEG-Maleimide，反式环辛烯 PEG 马来酰亚胺

中文名称：反式环辛烯-聚乙二醇-马来酰亚胺

英文名称：Mal-PEG-TCO

一、基本定义与名称

TCO-PEG-MAL 是异双功能聚乙二醇衍生物，兼具生物正交反应活性与巯基靶向偶联能力。

· 中文名称：反式环辛烯 - 聚乙二醇 - 马来酰亚胺

· 英文名称：TCO-PEG-Maleimide

· 别名：Mal-PEG-TCO、反式环辛烯 PEG 马来酰亚胺

二、理化属性

整体呈两亲性，兼具水溶性与有机溶剂相容性，稳定性适中，需避光低温保存；分子柔性好，非特异性吸附低，生物相容性优异。

三、化学分子结构

由三段共价连接构成模块化结构：一端为高张力反式环辛烯（TCO），中间为聚乙二醇（PEG） 柔性链，另一端为马来酰亚胺（MAL） 反应基团，三者通过稳定醚键 / 酰胺键串联，形成线性不对称分子。

四、核心功能与应用

1. 生物正交偶联：TCO 可与四嗪发生高效逆电子需求 Diels-Alder 反应，实现活体内无催化标记。

2. 巯基特异性结合：MAL 专一识别蛋白质、多肽中的半胱氨酸巯基，形成稳定硫醚键。

3. 生物相容性桥接：PEG 链提升溶解度、降低免疫原性，延长分子循环时间。

4. 典型场景：蛋白质定点修饰、抗体药物偶联、活体荧光成像、纳米载体功能化。

五、典型实验反应

1. 巯基偶联反应：中性偏温和条件下，MAL 与巯基快速共价结合，选择性高、副反应少。

2. 生物正交点击反应：TCO 与四嗪在生理环境下快速偶联，不干扰生物内源性分子。

3. 多步偶联流程：先以 MAL 锚定生物分子巯基，再用 TCO 与探针 / 药物偶联，实现精准组装。

六、总结

TCO-PEG-MAL 是模块化生物偶联工具，以结构可控、反应正交、生物友好为核心优势，成为连接化学合成与生命体系的关键分子，支撑靶向递送、活体标记等前沿研究。