CY5-1,5-Diaminopentane,花青素CY5标记尸胺
尸胺-CY5是一种有机-荧光复合分子,由两个独立组分通过共价键构建而成。尸胺(Cadaverine)是一种生物源性胺类化合物,化学名称为1,5-戊二胺,分子式为C5H14N2,属于多胺家族,常见于生物体腐败过程或细胞代谢中。它具有碱性特征,易溶于水,并能与酸性基团反应形成盐类。尸胺在生理条件下带正电荷,使其能够与生物大分子如DNA或蛋白质发生静电相互作用。另一方面,CY5是一种花青素类荧光染料,化学名称为磺化-Cyanine5,属于近红外荧光标记物,其分子结构包含吲哚环和磺酸基团,赋予其高水溶性和光稳定性。CY5在光学特性上表现出激发波长约650 nm、发射波长约670 nm,适用于深层组织成像,并具有高量子产率,能有效减少生物样本的自发荧光干扰。
尸胺-CY5的构建依赖于酰胺键反应。首先,尸胺分子中的伯胺基团(-NH2)与CY5染料中常见的活性基团(如N-羟基琥珀酰亚胺酯,NHS ester)在缓冲溶液(如PBS,pH 7-8)中发生亲核取代反应。该反应在室温下进行,通常需要催化条件如有机碱(如三乙胺)以促进去质子化,生成稳定的酰胺键(-CONH-),并释放副产物N-羟基琥珀酰亚胺。这一构建过程具有高选择性,确保尸胺作为连接臂,而CY5作为荧光报告基团。反应后,复合物保留尸胺的阳离子特性,使其能够靶向带负电的细胞结构(如膜磷脂),同时CY5的荧光特性得以维持,实现双功能整合。
在实验和领域应用中,尸胺-CY5主要用于生物医学研究和诊断。例如,在细胞成像中,它作为荧光探针标记凋亡细胞或细菌生物膜,利用尸胺的亲和性增强染料在病变区域的富集;在分子生物学中,它用于检测蛋白质-DNA相互作用,通过荧光共振能量转移(FRET)提高信号灵敏度。此外,近红外特性使尸胺-CY5在活体成像中具有优势,如肿瘤检测或炎症监测,能够穿透组织并减少光损伤。化学物理特性上,复合物兼具水溶性和光稳定性,其荧光强度受pH影响(尸胺部分在酸性环境中质子化),这进一步拓展了其在微环境传感中的应用,例如监测细胞内pH变化或病原体活动。



