6-磷酸果糖-生物素,Fructose-6-phosphate-biotin,用于糖酵解通路研究
定义与名称
6-磷酸果糖-生物素(Fructose-6-phosphate-biotin)是一种生物缀合物,由6-磷酸果糖(Fructose-6-phosphate, F6P)通过共价键与生物素(Biotin)连接而成。中文常称为“6-磷酸果糖-生物素复合物”,英文别名包括F6P-Biotin conjugate。这种化合物属于糖磷酸-维生素杂化分子,在生物化学和药物开发中作为探针或前体使用。
属性与结构
该分子结合了6-磷酸果糖的糖磷酸骨架和生物素的四氢噻吩环结构。6-磷酸果糖是一种己糖磷酸,含有呋喃环和磷酸酯基团,而生物素则包含脲基环和戊酸侧链,两者通常通过酰胺键或酯键连接。分子式约为C16H25N3O11PS,分子量约507.4 g/mol。其结构赋予它两亲性,既具有水溶性(源于磷酸基团),又具疏水部分(来自生物素环)。
物理化学特性
6-磷酸果糖-生物素在常温下为白色至淡黄色粉末,易溶于水或缓冲溶液,形成澄清液体。其熔点较高(约180-200°C),在酸性或碱性条件下可能水解,释放游离生物素和6-磷酸果糖。该化合物在UV光谱中于280 nm附近有吸收峰,可用于定量分析。稳定性中等,需避光储存于-20°C,以避免酶解或氧化。
功能与应用
在医药领域,6-磷酸果糖-生物素主要作为诊断工具或药物前体。它可用于糖酵解通路研究,通过生物素-亲和素系统标记细胞中的酶(如磷酸果糖激酶),以可视化代谢过程。此外,在抗癌药物开发中,它可作为靶向递送载体,将药物引导至过度表达生物素受体的癌细胞,增强选择性杀伤。实验显示,该缀合物能抑制肿瘤细胞增殖,并减少副作用。
实验反应
在实验室中,6-磷酸果糖-生物素常通过缩合反应合成:将6-磷酸果糖与生物素-NHS酯在pH 7.4缓冲液中反应,生成缀合物。该过程涉及亲核取代,产率可达70%以上。在酶学研究中,它作为底物用于检测糖代谢酶活性,例如通过荧光标记监测磷酸果糖激酶的动力学参数。这些实验有助于开发代谢疾病(如糖尿病)的新疗法。



