葡萄糖修饰四氟苯基叠氮，Glucose-TFPA，TFPA-葡萄糖，葡萄糖-四氟苯基叠氮

中文名称：葡萄糖修饰四氟苯基叠氮
英文名称： G-TFPA
其他化学名称：2,3,5,6-四氟-4-(β-D-吡喃葡萄糖基)苯基叠氮化物

该化合物是一类将葡萄糖单元通过糖苷键连接至四氟苯基叠氮骨架上的有机分子。其核心结构包含一个高度缺电子的四氟苯环，苯环对位引入叠氮基团（–N₃），而邻位或对位则通过糖苷键共价连接葡萄糖残基。分子式通常为 C₁₂H₁₀F₄N₃O₆，具有良好的水溶性和生物相容性。

物理化学特性方面，G-TFPA在常温下为白色至淡黄色固体，易溶于极性溶剂如DMSO、水及甲醇。其叠氮基团在紫外光（~365 nm）或加热条件下可高效生成高活性的氮宾（nitrene），进而与C–H、N–H或O–H键发生插入反应，实现共价标记。同时，由于四氟苯环的强吸电子效应，显著提升了叠氮基团的反应活性，使其在温和条件下即可参与点击化学或光交联反应。

功能与应用上，G-TFPA被广泛用于糖生物学研究中，作为靶向葡萄糖转运蛋白（如GLUT1）的探针。其葡萄糖部分可引导分子富集于高糖代谢细胞（如肿瘤细胞），而叠氮基团则可在光照后实现原位共价捕获邻近蛋白，用于蛋白质相互作用图谱构建。此外，在材料科学中，该分子还可用于表面功能化，通过光引发交联在生物材料表面引入糖识别位点，调控细胞黏附行为。

制备方法通常以四氟对羟基苯胺为起始原料，经重氮化-叠氮化获得四氟苯基叠氮中间体，再与全乙酰化葡萄糖在路易斯酸催化下进行糖基化反应，最后脱保护得到目标产物。整个合成路线需严格控制无水无氧条件，避免叠氮分解。

综上，葡萄糖修饰四氟苯基叠氮融合了糖识别能力与高反应活性叠氮基团，是连接化学生物学、药物递送与生物材料开发的重要桥梁分子。