DBCO-Thiol，二苯并环辛炔-巯基，DBCO-SH，DBCO-巯基，抗体-药物偶联物（ADC）制备材料

中文名称：二苯并环辛炔-巯基
英文名称：DBCO-SH

二苯并环辛炔-巯基，是一种具有特异性反应活性的双功能化学连接剂。其英文全称为Dibenzocyclooctyne-Sulfhydryl，其他化学名称包括DBCO-Thiol、二苯并环辛炔-硫醇等。该化合物的分子结构包含两个关键部分：DBCO基团（二苯并环辛炔）和末端巯基（-SH），通过柔性连接臂相连。这种结构使其分子量约为375.46 g/mol，外观通常为白色至淡黄色固体，可溶于DMSO、DMF等有机溶剂，微溶于水。

化学特性与反应机制

DBCO-SH的核心特性源于其双反应活性位点。DBCO基团能够通过无铜点击化学反应与叠氮化合物（azides）高效特异性地结合，形成稳定的三唑连接。这一反应具有速率快、条件温和（生理pH和温度即可进行）、生物相容性好的特点。与此同时，末端的巯基（-SH）则可通过硫醇-马来酰亚胺反应、二硫键交换或金-硫键形成等方式，与多种生物分子或材料表面连接。

功能应用领域

生物偶联与标记：DBCO-SH广泛应用于抗体-药物偶联物（ADC）的制备。研究人员可先将叠氮基团引入抗体，再通过DBCO-SH实现与药物分子的精准连接。相比传统方法，这种点击化学策略具有更高的选择性和效率。

材料表面功能化：在纳米材料领域，DBCO-SH可用于金纳米颗粒的功能修饰。巯基与金表面的强亲和力使DBCO基团定向排列在颗粒表面，进而通过点击化学反应连接靶向分子或荧光探针，用于生物传感或细胞成像。

水凝胶构建：在组织工程中，DBCO-SH可作为交联剂参与水凝胶合成。例如，将含叠氮的透明质酸与DBCO-SH混合，可形成生物相容性好的三维网络结构，用于细胞培养或药物缓释系统。

实验反应示例

在典型的生物偶联实验中，首先将目标蛋白（如抗体）用含叠氮的试剂修饰，得到叠氮化蛋白。同时，将药物分子与DBCO-SH在缓冲溶液中反应，使DBCO连接到药物上。最后将两者混合，在室温下孵育数小时，即可获得偶联产物。整个过程无需金属催化剂，避免了铜离子对生物活性的潜在影响。

DBCO-SH作为现代点击化学的重要工具，在化学生物学、药物开发和材料科学等领域展现出广阔前景，其模块化设计思想正推动着精准生物偶联技术的持续发展。