CHO-SS-CHO,1,2-二醛基二硫烷,双醛基二硫化物,醛基-二硫键-醛基
CHO-SS-CHO,化学名称为 1,2-二醛基二硫烷(英文名:1,2-Diformyl Disulfide),是一种含有两个醛基(–CHO)和一个二硫键(–S–S–)的有机小分子化合物。其分子式通常写作 OHC–SS–CHO,结构对称,兼具还原敏感性和亲电反应活性。该化合物属于双官能团醛类衍生物,其中的醛基具有典型的亲电性,可参与缩合、氧化、还原等多种有机反应;而中心的二硫键则赋予其独特的氧化还原响应特性,在还原环境下(如存在谷胱甘肽等生物还原剂)可断裂生成两个巯基醛(HS–CHO)片段。
从物理性质来看,CHO-SS-CHO 在常温下通常为淡黄色液体或低熔点固体,具有一定的挥发性和刺激性气味。其溶解性良好,可溶于常见有机溶剂如乙醇、丙酮、二氯甲烷等,但在水中稳定性较差,易发生水解或氧化副反应。由于其结构中同时包含高反应活性的醛基与动态共价键(二硫键),CHO-SS-CHO 被广泛应用于动态共价化学(Dynamic Covalent Chemistry, DCC)、智能高分子材料设计、药物递送系统以及生物传感探针等领域。例如,在构建氧化还原响应型水凝胶时,CHO-SS-CHO 可作为交联剂,通过与含氨基聚合物(如壳聚糖)发生席夫碱反应形成网络结构,而在肿瘤微环境等还原条件下,二硫键断裂导致材料降解,实现可控释放。此外,该分子还可用于合成含硫杂环化合物或作为模型分子研究蛋白质中二硫键的断裂机制。



