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二溴马来酰亚胺-4聚乙二醇-叠氮,DBMI-PEG₄-N3,二溴马来酰亚胺-PEG4-N3,DBM-PEG-COOH

中文名称:二溴马来酰亚胺-聚乙二醇4-叠氮
英文名称:DBMI-PEG₄-N3

它属于聚乙二醇衍生化的功能小分子化合物,是通过聚乙二醇(PEG)链将二溴马来酰亚胺(DBM)基团与叠氮(-N₃)基团进行共价连接形成的双亲性功能材料。与之相关的二溴马来酰亚胺-4聚乙二醇-羧基,英文名称为Dibromomaleimide-4 polyethylene glycol-carboxyl,缩写为DBM-PEG-COOH,同属PEG衍生功能材料,核心差异在于末端活性基团由叠氮替换为羧基(-COOH)。

从基础化学定义延伸,二溴马来酰亚胺基团是一类含氮杂环的活性官能团,具有良好的亲电反应活性,可与氨基等基团发生特异性共价结合;聚乙二醇链作为连接臂,是由环氧乙烷聚合而成的线性高分子,具有高度的水溶性、生物相容性及空间位阻效应;叠氮基团则是典型的点击化学活性基团,可在温和条件下与炔基发生高效、高选择性的环加成反应,这三类结构的协同构成了DBM-PEG-N₃的核心化学特征。

一、二溴马来酰亚胺-4聚乙二醇-叠氮的物理化学特性

物理特性方面,DBM-PEG-N₃通常呈现为白色至类白色粉末或粘稠液体,具体形态取决于聚乙二醇链的聚合度(常用聚合度对应的分子量为500-20000 Da),分子量越低越易呈现粘稠液体状态,分子量越高则为固体粉末。该材料具有良好的溶解性,可溶于水、甲醇、乙醇、二甲基亚砜(DMSO)等极性溶剂,难溶于正己烷、甲苯等非极性溶剂,其水溶性主要源于聚乙二醇链中大量羟基与水分子形成的氢键作用。此外,该材料具有较好的热稳定性,在常温干燥条件下可稳定储存,加热至150℃以上才会发生明显的热分解。

化学特性上,其一核心特征是多官能团协同反应活性:二溴马来酰亚胺基团可与伯氨基(-NH₂)在温和条件下发生亲核取代反应,形成稳定的酰胺键;叠氮基团可参与Cu(I)催化的叠氮-炔基环加成反应(CuAAC)或无铜催化的应变促进叠氮-炔基环加成反应(SPAAC),实现分子间的高效偶联,且该反应具有条件温和、选择性高、副产物少的特点。其二,该材料具有良好的生物相容性,聚乙二醇链的引入可降低材料的免疫原性,减少其在生物体系中的非特异性吸附,这一特性使其在生物医学领域的应用具备核心优势。此外,DBM-PEG-N₃的化学性质具有一定的可控性,可通过调节聚乙二醇链的长度调控材料的亲疏水性、空间位阻及生物代谢速率。

二、核心应用领域及实验应用场景

基于其独特的化学结构与特性,DBM-PEG-N₃在生物医学、材料科学及化学合成领域具有广泛应用,尤其在靶向药物递送系统构建、生物分子修饰及功能材料表面改性等场景中发挥关键作用。在靶向药物递送领域,该材料可作为药物载体的功能修饰剂:通过二溴马来酰亚胺基团与药物分子或载体表面的氨基结合,同时利用叠氮基团引入靶向配体(如叶酸、抗体片段等),构建兼具靶向识别与高效递送功能的药物载体,实现药物在病灶部位的精准富集,降低毒副作用。

在生物分子修饰实验中,DBM-PEG-N₃可用于蛋白质、多肽、核酸等生物大分子的定点修饰。例如,在蛋白质修饰实验中,通过二溴马来酰亚胺基团与蛋白质表面的赖氨酸残基(含伯氨基)发生特异性反应,将聚乙二醇链及叠氮基团引入蛋白质分子,一方面可提高蛋白质的水溶性、稳定性及体内半衰期,另一方面可通过叠氮基团的点击化学反应进一步引入荧光探针、生物素等标记分子,实现蛋白质的定位追踪与检测。此外,在功能材料表面改性领域,该材料可通过共价结合修饰于纳米粒子、聚合物膜等材料表面,赋予材料生物相容性、靶向性或响应性,拓展其在生物传感、组织工程等领域的应用。

 




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