SH-PEG-吲哚丁酸，巯基-聚乙二醇-吲哚丁酸，吲哚丁酸-PEG-SH，IBA-PEG-SH，IBA-聚乙二醇-SH，吲哚丁酸-聚乙二醇-巯基

中文名称：吲哚丁酸-聚乙二醇-巯基

英文名称：IBA-PEG-SH

SH-PEG-吲哚丁酸（IBA-PEG-SH）是一端带巯基（-SH）、另一端偶联植物激素吲哚丁酸（IBA）的聚乙二醇衍生物，可视为“生物活性-PEG化”双功能偶联物。其核心结构为“巯基-PEG-酰胺-吲哚丁酸”，PEG链段通常选Mn 2 k-5 k，赋予水溶性及空间位阻；巯基可与金、银或马来酰亚胺快速反应，实现表面锚定；IBA片段保留吲哚环与丁酸侧链，分子式C₁₂H₁₃NO₂，分子量203.2，熔点124-125℃，LogP≈2.3，对光敏感。

合成路线经典：先以EDC/NHS活化IBA的羧酸，与NH₂-PEG-SH常温缩合，1H-NMR确认吲哚3位质子（δ 7.2 ppm）与PEG亚甲基峰（δ 3.6 ppm）同时出现，FTIR 1730 cm⁻¹酯峰消失、1650 cm⁻¹酰胺峰生成，巯基保留率≥85%，收率约78%。

理化特性呈“两亲兼顾”：水中可自组装成25 nm胶束，临界胶束浓度0.12 mM；紫外最大吸收278 nm，荧光发射315 nm，可用于追踪；在pH 5-8缓冲液中7 d水解＜5%，4℃避光储存稳定。

功能上，它把植物激素的“细胞指令”翻译成材料界面的“生物语言”。①纳米医学：修饰金纳米粒后，IBA可识别癌细胞表面生长素转运蛋白，阿霉素负载体系在MCF-7细胞摄取量提高4倍，IC50下降42%。②生物传感：自组装金电极，利用IBA与吲哚乙酸竞争结合，实现对植物激素IAA 1 nM级电化学检测，响应＜5 s。③组织工程：与羟基磷灰石复合支架，骨髓间充质干细胞ALP活性提升60%，成骨相关基因Runx2表达上调2.3倍。

此外，该分子还可用于“智能”水凝胶交联：巯基与四臂PEG-马来酰亚胺点击，形成可注射凝胶，IBA缓慢释放，促进扦插生根；或作为MALDI基质添加剂，增强吲哚类信号。其低毒（IBA大鼠口服LD50 5 g/kg）、可代谢（PEG经醇脱氢酶氧化排出），为农学、诊断、再生医学提供了跨界工具。