DSPE-PEG2k-TZ四嗪,磷脂-聚乙二醇-四嗪,DSPE-PEG-TZ,二硬脂酰磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇2000-四嗪
中文名称:磷脂-聚乙二醇-四嗪
英文名称:DSPE-PEG2k-TZ
DSPE-PEG2k-TZ(二硬脂酰磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇2000-四嗪)是一种由磷脂(DSPE)、聚乙二醇(PEG2000)和四嗪(Tetrazine)通过化学修饰构建的功能化分子。其英文全称为1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-N-[poly(ethylene glycol)2000]-Tetrazine,别名包括DSPE-PEG-TZ、磷脂-PEG-四嗪等。
化学结构与属性
DSPE-PEG2k-TZ的分子结构呈“三明治”式:DSPE的疏水双硬脂酰基链可嵌入脂质体或纳米颗粒的膜结构中;PEG2000的亲水链段赋予分子良好的水溶性和生物相容性,同时通过空间位阻减少非特异性蛋白吸附;末端的四嗪基团是反应核心,其五元芳香环中的两个氮氮三键(N=N=N)可与含二烯基的化合物(如TCO)发生快速逆电子需求Diels-Alder反应,形成稳定的共价键。
功能与应用
1. 靶向药物递送:DSPE-PEG2k-TZ可修饰脂质体或纳米颗粒表面,通过四嗪基团与TCO修饰的抗体或配体结合,实现肿瘤等病灶的精准靶向。例如,在胰腺癌治疗中,TCO修饰的纳米颗粒富集于肿瘤后,注射DSPE-PEG2k-TZ负载的化疗药物,通过四嗪-TCO反应在肿瘤部位释放药物,降低全身毒性。
2. 生物成像与诊断:四嗪基团可与荧光探针或放射性同位素标记的二烯化合物结合,实现高灵敏度分子成像。例如,负载Cy5荧光染料的DSPE-PEG2k-TZ纳米颗粒可通过四嗪-TCO反应实时追踪肿瘤分布,指导手术或放疗。
3. 生物传感器开发:四嗪基团与活性氧(ROS)等生物分子的反应可触发荧光信号变化,用于检测细胞内氧化应激水平。
实验反应细节
四嗪-TCO反应在生理条件下(pH 7.4,37℃)即可快速完成(反应速率常数达10³ M⁻¹s⁻¹),且无需催化剂。实验中需注意:
· DSPE-PEG2k-TZ需冷藏保存以防止四嗪基团降解;
· 反应体系需避免含硫化合物(如谷胱甘肽),因其可能竞争性结合四嗪环;
· 纳米颗粒表面修饰密度需优化,过高可能导致空间位阻影响反应效率。



