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(±)-辛酰肉碱氯化物标记生物素,Biotin-Labeled,生物素化探针酰基肉碱衍生物,(±)-Octanoyl Carnitine Chloride

中文名称: (±)-辛酰肉碱氯化物标记生物素

英文名称: (±)-Octanoyl Carnitine Chloride, Biotin-Labeled

化学类别: 酰基肉碱衍生物、生物素化探针

定义与组成:
±)-辛酰肉碱氯化物标记生物素是一种通过化学合成手段构建的双功能分子。它由三个核心结构域通过共价键连接而成:

识别基团(辛酰肉碱): 作为母体分子,它是一种长链脂肪酸的肉碱酯,属于酰基肉碱家族。外消旋(±)形式的存在意味着它包含了该分子的两种对映异构体,这常用于评估生物系统对特定手性结构的非特异性识别或转运能力。

标记基团(生物素): 也称为维生素B7或维生素H,它与亲和素(Avidin)或链霉亲和素(Streptavidin)之间存在着目前已知最强的非共价相互作用之一。

连接臂与抗衡离子(氯化物): 氯离子作为抗衡离子维持盐的稳定性,而中间的化学连接臂则确保了生物素在空间上能够自由伸展,便于后续与检测工具结合。

物理化学特性:

溶解性: 由于含有肉碱结构(具有较强的亲水性)和氯化物盐形式,该化合物通常表现出良好的水溶性,同时辛酰基(八个碳的脂肪酸链)又赋予其一定的亲脂性,使其成为一种两亲性分子。

稳定性: 在干燥、低温条件下化学性质稳定。生物素环在极端pH或氧化条件下可能会降解,因此通常建议在缓冲液(如PBS)中现配现用。

光谱特性: 该化合物本身不具备显著的荧光特性,但其“标记”属性使其能够与荧光标记的链霉亲和素(如FITC-链霉亲和素或Alexa Fluor-链霉亲和素)配合使用,从而间接产生可检测的信号。

2. 实验应用与科研价值

±)-辛酰肉碱氯化物标记生物素的主要作用并非作为药物,而是作为一种分子探针,在生命科学研究中用于追踪和量化特定生理过程。

肉碱转运体功能研究:
肉碱/有机阳离子转运体(OCTNs)是细胞摄取长链脂肪酸进入线粒体进行β-氧化的关键蛋白。将辛酰肉碱标记上生物素,相当于给这个底物安装了一个“拉环”。研究者将该化合物加入细胞培养体系中,若细胞表达功能性的OCTN转运体,该分子会被摄入细胞内。随后,通过裂解细胞并使用链霉亲和素偶联的磁珠进行“拉下实验”(Pull-down assay),可以捕获与转运体相互作用的蛋白质复合物,或定量分析转运体的摄取效率。

脂肪酸代谢流的示踪:
在代谢组学研究中,它可以作为外源性的参照标准。通过生物素与亲和素系统的特异性捕获,可以从复杂的生物样本(如血清、组织匀浆)中高效富集带有该标签的分子,从而排除内源性代谢物的干扰,精确研究辛酰肉碱在特定疾病模型(如肥胖、糖尿病、心肌缺血)中的代谢命运。

亲和纯化与蛋白互作:
由于生物素的固定能力,该化合物可以被固定在链霉亲和素包被的芯片或琼脂糖珠上。当细胞裂解液流过时,与辛酰肉碱结合的蛋白质(如特定的代谢酶或转运调节蛋白)会被“钓”出来,这是研究代谢物-蛋白质相互作用的经典手段。


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