生物素-反式尿刊酸,Biotin-UCA,β-咪唑丙烯酸标记生物素,生物素-4-咪唑丙烯酸
中文名称:生物素-反式尿刊酸
英文名称:Biotin-UCA
Biotin-UCA是生物素与反式尿刊酸的杂化分子,其中尿刊酸(Urocanic Acid, UCA)是组氨酸代谢的关键中间体,化学式C₆H₆N₂O₂,别名β-咪唑丙烯酸或4-咪唑丙烯酸。其顺式构型(cis-UCA)是紫外线诱导免疫抑制的主要介质,而反式构型(trans-UCA)通过生物素标记后,成为可控分子探针。
化学结构与属性
Biotin-UCA的分子设计融合了以下特性:
1. 光响应性:反式UCA的共轭双键在紫外光下发生顺反异构化,荧光发射峰从415 nm(反式)红移至430 nm(顺式),量子产率提升4.2倍。
2. 靶向结合:生物素部分与链霉亲和素的结合常数达10¹⁵ M⁻¹,确保分子在复杂体系中的精准定位。
3. 稳定性:在生理pH(7.4)下,Biotin-UCA可保持构象稳定超过24小时,适合长时间实验观测。
生理功能与作用
1. 免疫调节:
1. 天然UCA在皮肤中经紫外线照射转化为顺式,抑制朗格汉斯细胞抗原呈递功能,降低接触性超敏反应。Biotin-UCA通过模拟这一过程,用于研究光免疫抑制机制。
2. 神经保护:
1. 动物实验显示,顺式UCA可透过血脑屏障,代谢为谷氨酸前体,增强小鼠学习记忆能力。Biotin-UCA为探索UCA在神经退行性疾病中的作用提供了可追踪工具。
应用实验细节
1. 移植排斥抑制:
1. 在小鼠异体植皮模型中,腹腔注射Biotin-UCA(顺式构型)可延长皮片存活时间30%,效果与紫外线预处理相当。
2. 病毒检测:
1. 针对白斑综合症病毒(WSSV),Biotin-UCA作为捕获探针,通过光控释放结合的病毒DNA,结合qPCR实现虾类样本中病毒载量的精准定量。
开发领域
Biotin-UCA已衍生出系列产品:
· 诊断试剂盒:用于HIV-MPXV共感染标志物检测。
· 光控药物载体:通过紫外光触发药物释放,降低系统毒性。
· 化妆品成分:利用UCA的紫外线吸收特性,开发防晒增效剂。
未来方向
研究者正优化Biotin-UCA的响应波长(如拓展至近红外光),并探索其在单细胞分析中的应用,以实现更高时空分辨率的分子操控。



