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FITC-缬氨酸,FITC-Valin,异硫氰酸标记缬氨酸,FITC-Val,氨基酸-荧光素

FITC-缬氨酸(FITC-Valine)是一种将荧光素异硫氰酸酯(Fluorescein isothiocyanate, FITC)与氨基酸缬氨酸(Valine)通过共价键连接而成的荧光标记化合物。其英文名称为Fluorescein-5-isothiocyanate-L-valine,也常简称为FITC-Val。该化合物属于荧光探针类试剂,在生物化学、细胞生物学及分子影像等领域具有广泛应用。

从化学结构上看,FITC-缬氨酸由两部分组成:一是具有强绿色荧光特性的荧光素母核,二是L-缬氨酸的α-氨基通过与FITC的异硫氰酸酯基团发生亲核加成反应形成的硫脲键。其分子式通常为C₂₇H₂₃N₃O₆S,分子量约为517.56 g/mol。该化合物在水或缓冲液中具有良好的溶解性,最大激发波长约为495 nm,发射波长约为519 nm,呈现出明亮的黄绿色荧光。

FITC-缬氨酸的主要功能在于作为荧光标记物用于追踪氨基酸代谢、蛋白质合成、细胞摄取机制等研究。由于缬氨酸是人体必需氨基酸之一,FITC-Val可模拟天然缬氨酸参与细胞转运过程,从而用于研究氨基酸转运蛋白(如LAT1)的活性与分布。此外,在流式细胞术、荧光显微镜观察、免疫组织化学等实验中,FITC-缬氨酸也可作为非放射性示踪剂,实现对特定细胞或组织中氨基酸通路的可视化分析。

在实验反应方面,FITC-缬氨酸可通过标准偶联反应制备,即在弱碱性条件下(pH 8–9),FITC–N=C=S基团与缬氨酸的伯氨基反应形成稳定的硫脲键。产物可通过反相高效液相色谱(RP-HPLC)或凝胶过滤层析进行纯化,并利用质谱和核磁共振确认结构。

近年来,FITC-缬氨酸还被拓展应用于药物递送系统研究,例如评估纳米载体对氨基酸类似物的负载效率与靶向能力。同时,在肿瘤代谢成像中,因其能被高表达氨基酸转运体的癌细胞优先摄取,也被探索作为潜在的荧光诊断探针。总之,FITC-缬氨酸凭借其良好的生物相容性、高荧光量子产率和特异性识别能力,已成为生命科学研究中不可或缺的工具分子。


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