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3,4-Dibromo-Mal-PEG4-NH-Boc,二溴马来酰亚胺-4聚乙二醇-氨基-Boc保护基团,3,4-二溴己烷-四聚乙二醇-氨基-叔丁氧羰基

中文名称:3,4-二溴马来酰亚胺-四聚乙二醇-氨基-叔丁氧羰基

英文名称:3,4-Dibromo-Mal-PEG4-NH-Boc

其他化学名: 该化合物可被称作Boc保护的氨基-PEG4-二溴马来酰亚胺。

化学结构与性质:
该分子是一个结构精巧的多功能偶联剂,其结构可以被清晰地划分为三个功能模块,如同一个精密的“分子连接桥”:

“Boc-氨基”端:分子一端的Boc(叔丁氧羰基)是一个广泛使用的保护基团,其覆盖下的伯氨基是活性极高的亲核反应位点。Boc基团可以在温和的酸性条件下被选择性去除,从而暴露出自由的伯胺,使其能够与羧酸、活化酯等基团发生缩合反应,实现分子的定点连接。

“PEG4”连接臂:中间的四个乙二醇单元构成了一个柔性的亲水性间隔臂。这一结构不仅显著提高了整个分子的水溶性,更重要的是,它在两个功能末端之间提供了有效的空间延展性,减少了因空间位阻导致的偶联效率下降,有助于维持所连接分子的生物活性和构象自由度。

“3,4-二溴马来酰亚胺”端:这是分子的另一个关键反应端。该基团是一种高度特异性的亲电试剂,能够与巯基(-SH)在温和的生理条件下发生快速、高效的迈克尔加成反应,形成稳定的硫醚键。这种反应对巯基具有高度选择性,使其成为连接含半胱氨酸残基分子的理想“手柄”。

功能应用与研究展望:
基于上述结构特性,3,4-Dibromo-Mal-PEG4-NH-Boc的核心功能在于实现两个不同功能分子的定向、分步偶联。研究者可以利用其双重反应活性,精确地构建异质双功能复合物。典型的应用路径是:首先,利用其马来酰亚胺端与一个含巯基的分子(A)进行特异性连接;随后,通过酸处理去除另一端的Boc保护基,暴露出活性氨基,再与另一个含羧基或相应活性基团的分子(B)进行连接,最终得到A-PEG4-B的确定结构复合物。
未来,这类分子在设计上可能趋向于更高程度的模块化和功能化。例如,PEG链的长度可以根据需求进行定制,以精确调控连接距离和亲疏水性;其两端的反应基团也可以进行替换或衍生,以适应更多样化的化学正交反应,从而在复杂纳米结构组装、功能材料表面修饰以及精密分子探针的构建等领域展现出更广阔的应用潜力。


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