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COOH-PEG-乙烯砜,COOH-PEG-vinylsulfone,羧基-聚乙二醇-乙烯砜,聚乙二醇衍生物异端基双功能交联剂

中文名称 :羧基-聚乙二醇-乙烯砜

英文名称:COOH-PEG-vinylsulfone


COOH-PEG-乙烯砜(Carboxy-PEG-Vinylsulfone,羧基-聚乙二醇-乙烯砜)是一种三功能团聚合物偶联剂,其分子结构包含三个关键部分:末端的羧基(-COOH)、中间的聚乙二醇(PEG)链段以及另一末端的乙烯砜基团(-SO₂CH=CH₂)。从化学分类上看,它属于聚乙二醇衍生物,是一种水溶性、生物相容性的异端基双功能交联剂。该化合物的典型分子式可表示为HOOC-PEG_n-SO₂CH=CH₂,其中n代表PEG的重复单元数,通常在4340之间,对应分子量范围约20015,000道尔顿。

物理化学特性

COOH-PEG-乙烯砜展现出一系列独特的物理化学特性。由于其PEG骨架的存在,它具有优异的水溶性和低免疫原性,同时能有效抵抗蛋白质的非特异性吸附。乙烯砜基团在pH 7-8.5的温和条件下可与巯基(-SH)发生高效的迈克尔加成反应,形成稳定的硫醚键,该反应特异性强、条件温和且产物稳定。羧基则提供了进一步功能化的可能性,可通过碳二亚胺(如EDC/NHS)活化与含氨基物质形成酰胺键。这种化合物在室温下通常为白色至类白色固体或蜡状物(取决于PEG链长),易溶于水、甲醇、二甲基亚砜等极性溶剂,在生物缓冲液中保持稳定。

应用领域与实验作用

COOH-PEG-乙烯砜在多个前沿领域发挥着关键作用。在生物偶联领域,它作为分子桥梁广泛用于蛋白质修饰、抗体-药物偶联物(ADC)制备以及纳米颗粒功能化。例如,研究人员利用其乙烯砜端与抗体的还原性巯基结合,同时通过羧基端连接荧光染料或治疗性药物,构建靶向诊断或治疗制剂。在组织工程和再生医学中,该化合物用于制备可注射水凝胶——乙烯砜基与含巯基的多肽或聚合物反应形成三维网络,而羧基可负载生长因子或细胞粘附肽。此外,在传感器开发中,COOH-PEG-乙烯砜用于将识别分子(如抗体、适配体)固定于金表面或量子点,其PEG间隔臂能减少空间位阻并提高检测灵敏度。在药物递送系统中,它常用于制备PEG化的脂质体或聚合物胶束,改善药物的药代动力学特性。


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