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DSPE-Phe苯丙氨酸,磷脂-苯丙氨酸,DSPE-Phe,二硬脂酰磷脂酰乙醇胺共价偶联苯丙氨酸

中文名称:二硬脂酰磷脂酰乙醇胺共价偶联苯丙氨酸

  英文名称:DSPE-Phe


一、物质定义与命名

DSPEPhe 苯丙氨酸是二硬脂酰磷脂酰乙醇胺共价偶联苯丙氨酸形成的两亲性磷脂衍生物,属于功能化脂质材料。

· 中文名称:二硬脂酰磷脂酰乙醇胺苯丙氨酸

· 英文名称:DSPEPhenylalanine,缩写DSPEPhe

· 别名:磷脂苯丙氨酸偶联物、DSPE苯丙氨酸缀合物

二、化学结构

分子由三部分共价连接:

1. DSPE 片段:甘油骨架 + 两条饱和硬脂酰链,提供强疏水性与膜锚定能力。

2. 共价连接键:酰胺键,稳定连接磷脂与氨基酸,耐受生理环境。

3. 苯丙氨酸片段:含苯环的 α氨基酸,提供芳香疏水作用、氢键位点与生物识别潜力。整体呈双亲结构,疏水链段向内、亲水氨基酸端向外,可自组装成有序纳米结构。

三、理化性质

· 外观:白色或类白色粉末,纯度越高色泽越均一。

· 溶解性:易溶于氯仿、DMSO、乙醇等有机溶剂,在水相中可自组装形成胶束或脂质体。

· 稳定性:常温避光干燥稳定,避免强酸、强碱与强氧化剂,长期储存建议低温密封。

· 界面性质:具备优良的脂膜相容性,可嵌入磷脂双层,提升膜稳定性与功能化水平。

四、功能与应用

1. 纳米载体构建作为膜材用于脂质体、纳米胶束、纳米乳等递送系统,增强载体结构稳定性,延长体内循环时间。

2. 靶向与识别修饰苯丙氨酸的芳香结构可参与 ππ 堆积与疏水结合,适配特定受体识别,用于靶向递送系统优化。

3. 生物膜模拟用于构建仿生膜模型,研究膜蛋白折叠、分子跨膜转运与膜相互作用机制。

4. 功能中间体作为模块化原料,进一步偶联荧光、靶向、响应性基团,制备多功能诊疗材料。

五、典型实验反应

1. 偶联合成 DSPE 与苯丙氨酸为原料,在活化剂作用下通过酰胺缩合生成目标产物,反应温和、选择性高。

2. 自组装实验在水相体系中通过薄膜分散、超声乳化形成均匀纳米粒,粒径与形貌可通过配比与工艺调控。

3. 膜插入实验与天然磷脂共混制备脂质双层,测试膜流动性、稳定性与分子渗透行为。

4. 功能偶联反应利用苯丙氨酸的活性位点,进一步连接荧光团、多肽或靶向配体,实现多功能化。


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