DSPE-Met甲硫氨酸,磷脂-甲硫氨酸,甲硫氨酸-DSPE,二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-甲硫氨酸
DSPE-Met甲硫氨酸是一种由二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺(DSPE)与甲硫氨酸(Methionine,Met)通过化学偶联形成的复合物。甲硫氨酸作为人体必需氨基酸,分子式为C₅H₁₁NO₂S,是蛋白质合成和甲基化反应的关键原料。DSPE-Met通过将甲硫氨酸的生物活性与DSPE的磷脂双层锚定能力结合,形成兼具靶向性与功能性的分子探针。
化学结构与属性
DSPE-Met的分子结构由三部分组成:
1. DSPE部分:含两条18碳饱和脂肪酸链(C₁₈H₃₅)和磷脂酰乙醇胺头基,赋予其疏水性和膜融合能力;
2. 甲硫氨酸部分:含硫氨基酸侧链(-CH₂-CH₂-S-CH₃),提供甲基供体功能;
3. 连接键:通常通过酰胺键或酯键将DSPE与甲硫氨酸偶联,形成稳定结构。
该复合物在生理pH下呈中性,水溶性较低,但可溶于有机溶剂(如氯仿、甲醇),适合制备脂质体或纳米颗粒。
功能与应用
1. 靶向递送系统:DSPE-Met的磷脂结构可嵌入脂质体膜,通过甲硫氨酸与肿瘤细胞表面高表达的甲硫氨酸转运蛋白(如LAT1)结合,实现药物靶向递送。例如,负载化疗药的DSPE-Met脂质体可显著提高肿瘤组织药物浓度,降低全身毒性。
2. 代谢成像探针:利用放射性同位素标记甲硫氨酸(如¹¹C-Met),DSPE-Met可用于PET/CT成像,评估肿瘤甲基化代谢活性,辅助非小细胞肺癌预后判断。
3. 抗氧化保护:甲硫氨酸通过转化为谷胱甘肽前体,增强细胞抗氧化能力。DSPE-Met纳米颗粒可保护心肌细胞免受缺血再灌注损伤,实验显示其使线粒体膜电位恢复率提高40%。
实验开发细节
DSPE-Met的合成通常采用两步法:
1. DSPE活化:将DSPE与N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)反应,生成活性酯;
2. 偶联反应:在DMF溶剂中,活性酯与甲硫氨酸的氨基反应,形成酰胺键。产物通过HPLC纯化,收率可达75%。
在脂质体制备中,DSPE-Met与胆固醇、DSPC按摩尔比1:1:8混合,通过薄膜水化法形成粒径约100 nm的纳米颗粒,载药量可达10%。
温馨提示:该文章仅供参考,一切解释权归该公司所有,上述材料仅用于科研,不能用于人体实验!



